Μετά τα μέσα της δεκαετίας του 1920, δραστηριοποιείται στην κωμόπολη της Πύλης, μια θεατρική ομάδα αποτελούμενη από ορισμένους φοιτητές της Πύλης, όπου παρουσίασαν το 1927 την «ΕΣΜΕ» του Περεσιάδη την ημέρα της εορτής του Ευαγγελισμού. Εκείνη την χρονική περίοδο ιδρύεται ο Πολιτιστικός Σύλλογος «Αι Πύλαι» ο οποίος εκδηλώνεται θεατρικά το Πάσχα του 1928 «ανεβάζοντας» το έργο «Σκλάβα». Ακολούθησε η παράσταση της «Γκόλφω» που «ανέβηκε» στο χρονικό διάστημα 1927-1930.

Λίγο πριν την κήρυξη του πολέμου του 1940 από την τότε οργάνωση της νεολαίας παίχτηκε «Ο Αγαπητικός της Βοσκοπούλας» του Κορομηλά, όπου η άρτια και άψογη εμφάνιση εντυπωσίασε το κοινό, την οποία θα ζήλευαν όχι απλώς καλομελετημένοι και καλοαναθρεμμένοι ερασιτέχνες ηθοποιοί, αλλά και πολλοί ακόμα από τους πιο επαγγελματίες.

Το 1953 δραστηριοποιείται η «Αγροτολέσχη» της Πύλης αποτελούμενη από νέους και νέες. Τέσσερα χρόνια αργότερα το 1957 η Αγροτολέσχη παρουσίασε μια αρκετά φιλόδοξη παράσταση με την διδασκαλία του εκπαιδευτικού κ. Στεφάνου Βαγενά, παίχτηκε το δράμα του Ν. Καζαντζάκη «Προμηθέας Δεσμώτης». Είναι ίσως η μοναδική φορά που παρουσιάστηκε έργο του κρητικού συγγραφέα στην Θεσσαλία και από τις σπάνιες φορές στην Ελλάδα, ακόμη η επιτυχία της αποτέλεσε αξιοσημείωτο γεγονός. Το έργο «ανέβηκε» στο βράχο απέναντι από την σημερινή ταβέρνα «Τζάκι» στους πρόποδες του Κόζιακα, όπου τον Προμηθέα υποδύονταν ο κ. Νίκος Κανάτας.

Το 1958 ξεκινά η μεγάλη προετοιμασία από καλλιτέχνες της Πύλης για το καρναβάλι, που αποτελούνταν από δεκαπέντε περίπου άρματα, με πρωταγωνιστές τον κ. Ευθύμιο Πλακιά και τους αδελφούς Ντούβλη (Δήμο – Κώστα – Γώγο), όπου εντυπωσίασαν τα μεγαλοπρεπή άρματα και οι στολές των μεταμφιεσμένων. Με πρώτο τον βασιλιά καρνάβαλο και το ρολόϊ των Τρικάλων ξεκίνησε η πομπή από την Πύλη και κατέληξε στα Τρίκαλα.